根据ESPN记者Shams Charania的消息，波士顿凯尔特人和波特兰开拓者完成了一笔交易。凯尔特人将后场老将朱-霍勒迪（Jrue Holiday）交易到了开拓者，并且从开拓者得到安芬尼-西蒙斯（Anfernee Simons）和两个未来的次轮签。Shams还表示，开拓者送出的这两个未来次轮签分别是2030年纽约尼克斯的次轮签以及2031年开拓者的次轮签。随后，CBS Sports的记者Sam Quinn也谈到了这笔交易，他认为开拓者交易走西蒙斯的时间太晚了，这也导致了他交易价值的下降。
Quinn写道：话虽如此，但是我敢打赌，如果波特兰在一年或者是两年前就选择交易掉西蒙斯，他们肯定能够从其他球队拿到一份相当不错的报价，而不是现在这样的情况。可是波特兰在留人这事上那可是出了名的拖拉，他们把西蒙斯留得时间太长了。达米安-利拉德（Damian Lillard）其实就是一个显而易见的失败案例。即便在非明星球员中，比如杰拉米-格兰特（Jerami Grant），他本来也早就该被交易走了，但是一直到现在，他竟然还在开拓者继续效力。
在本赛季的NBA常规赛中，西蒙斯在82场比赛中总共出场70次，场均出场时间达到了32.7分钟，场均数据为19.3分2.7篮板4.8助攻0.9抢断0.1盖帽，还有2次失误和1.7次犯规，投篮命中率42.6%，三分命中率36.3%，罚球命中率90.2%。西蒙斯在本赛季的表现其实是非常一般的，他的多项数据与上赛季相比都出现了一些下滑，他的进攻效率其实也是不太理想的，他在传球和组织方面的表现与优秀的后场球员相比同样存在着一定的差距。西蒙斯的表现当然不算糟糕，但是很显然他缺乏足够的竞争力。
下赛季西蒙斯的合同年，他在下赛季的工资为2768万美元。西蒙斯的合同是到期合同，他的合同看起来并没有那么优质，而且他在未来的前途并不明朗。因此Quinn的说法也是很有道理的，也是因为西蒙斯的交易价值不高，开拓者才没有办法通过交易他得到更好的筹码和资产。另一方面，他们还手握着格兰特那又臭又长的合同，这对于球队的未来发展都可能会造成影响。像开拓者这样的球队，就给人一种既要又要的感觉。他们不好好摆烂，又没有想要向更好战绩发起冲击的决心，一直在不上不下的状态中徘徊，这就显得有些令人无法理解了。
